El 1 de mayo de 1929, el Tenerife ganó la Copa del Rey. Hay que aclarar que no es la competición que todos los aficionados conocen –que ese año se adjudicó el Espanyol al ganar en 'la final del agua' al Real Madrid– y sí un torneo de carácter insular creado por la Asamblea de Clubes, que agrupaba entonces a los seis conjuntos más poderosos de la Isla: Tenerife, Fomento, Iberia, Santa Cruz, Salamanca y Hespérides. Tras el pertinente sorteo, los dos primeros equipos debían disputar una semifinal, mientras que los cuatro restantes se eliminaron entre sí, a partido único, pasando Iberia y Hespérides a la siguiente ronda.
En la primera semifinal, el Iberia se impuso (4-3) al Hespérides, mientras que la semifinal Tenerife-Fomento no concluyó. En realidad, acabó a golpes, algo frecuente entonces en el duelo de mayor rivalidad existente en la época. El subcomité federativo ordenó la repetición del choque y sancionó con dos años de inhabilitación al presidente del Fomento, Juan Castro. Mientras, tres jugadores del Tenerife como Basilio, Esquivel y Alfonso, fueron sancionados “con al menos ocho partidos de suspensión”. Dos semanas después, habría amnistía para todos. Eso sí, no pudieron jugar el segundo choque.
En la repetición de la semifinal, los blanquiazules se impusieron 3-1 al Fomento, antecesor del Real Unión, con Bernardino Semán como estrella. La final también fue accidentada. Con el Stadium casi lleno y arbitraje de Gaspar Núñez, el Tenerife alineó ese día a: Gilberto Cayol; García I; Basilio; Esquivel, Llombet, García II; Paco Cayol, Felipe, Alfonso, Semán y Luzbel. Aunque el Tenerife dominó el partido desde un inicio, Molina adelantó al Iberia al cuarto de hora. Y en el inicio de la segunda mitad, los del barrio del Toscal pusieron el 0-2 por medio del mítico Chicote, que empujó a la red un servicio de Aquilino.
Sin embargo, el Tenerife se desmelenó en el cuarto de hora final y logró empatar con dos tantos de Luzbel casi consecutivos. En el último minuto, un penalti favorable al Tenerife lo convirtió en gol ¡Gilberto Cayol!, el portero blanquiazul. El 3-2 sería el resultado definitivo, aunque aún hubo tiempo para que los jugadores del Iberia reclamaran un penalti por mano de un defensor del Tenerife en el área local. Y como el árbitro no lo señaló, también hubo tiempo para que, como era costumbre de la época, el señor Gaspar Núñez fuera agredido por algunos futbolistas. Por cierto, esta primera edición de la Copa del Rey fue la última que concluyó.
Al año siguiente no se organizó este torneo y la idea no se retomó hasta 1931. Cuando la competición estaba en pleno desarrollo... se proclamó la II República Española y Alfonso XIII huyó de España. Eso sí, el Tenerife conserva en sus vitrinas el trofeo correspondiente a su éxito... que también ha tenido un periplo accidentado. El trofeo original, bañado en oro, desapareció en el incendio que asoló la sede del club en 1945. Su valor sentimental hizo que fuera una de las joyas que don Heliodoro Rodríguez mandó a reproducir a una platería de Madrid. Esa bellísima réplica es la que se conserva actualmente en la sede blanquiazul.